我问她什么时候带我去玩？她笑着说你不觉得尴尬吗？什么意思？

这可能表示她觉得你们两个人单独出去玩可能会有些尴尬，可能是因为你们的关系还不够亲近，或者她对你的感情还不够明确。也有可能是她觉得在公共场合和你一起出现可能会引起别人的注意或误解。你可以尝试和她进一步沟通，了解她的真实想法。